A finales de la década de 1920, Cabell "Cab" Calloway se hizo famoso por dirigir una de las orquestas más importantes de la época, que contaba con magníficos talentos como los trompetistas John Birks "Dizzy" Gillespie, Adolphus "Doc" Cheatham y Lester "Shad" Collins; los trombonistas Tyree Glenn y Quentin Jackson; y los saxofonistas Leon "Chu" Berry y Jean-Baptiste Illinois Jacquet. La orquesta de Calloway tenía su sede exclusivamente en el Cotton Club de Harlem, Nueva York, y fue una de las bandas de jazz más importantes de Estados Unidos durante más de una década. Cuando el local cerró en 1940, Calloway y su banda realizaron una gira por todo el país. Hubo un incidente memorable con la orquesta que no tenía nada que ver con la música: Calloway despidió a Gillespie tras un altercado en el escenario, durante el cual Gillespie apuñaló a Calloway en la pierna con un pequeño cuchillo.