Conocido como el Primer Quinteto, este grupo -con John Coltrane, William "Red" Garland, Joseph "Philly Joe" Jones y Paul Chambers- no pudo lograr nada menos que la inmortalidad del jazz. En el verano de 1955, a Davis le ofrecieron un contrato con Columbia Records si podía formar una banda fija. Reunió a Walter "Sonny" Rollins en el saxo tenor, Garland en el piano, Chambers en el bajo y Jones en la batería. Por recomendación de Jones, Davis sustituyó a Rollins por Coltrane. El grupo se amplió a un sexteto con la incorporación de Julian "Cannonball" Adderley al saxo alto. Sería difícil encontrar un grupo más grande de músicos de jazz.