A John Birks "Dizzy" Gillespie le fue bastante bien tras ser despedido por Cab Calloway. Con su boina y sus gafas con montura de cuerno, tocando su característica trompa doblada con las mejillas abultadas e incorporando el canto scat, Gillespie y su personalidad desenfadada fueron esenciales para popularizar el sonido bebop. Junto con su compañero trompetista Charlie "Bird" Parker, Gillespie se convirtió en una figura importante en la evolución del jazz moderno en la década de 1940. Considerado uno de los mejores trompetistas de jazz de todos los tiempos, Gillespie enseñó e influyó en muchos otros músicos, como los trompetistas Miles Davis, Jon Faddis, Theodore "Fats" Navarro, Clifford Brown, Arturo Sandoval, Lee Morgan y Chuck Mangione, así como el baladista Johnny Hartman. Gillespie dirigió una serie de pequeños combos de jazz -con el vibrafonista Milt Jackson, el saxofonista John Coltrane, el bajista Ray Brown y el baterista Kenny Clarke- antes de reunir finalmente su primera gran banda de éxito. En 1989, Gillespie recibió el premio Grammy Lifetime Achievement Award.